日本ゼオライト学会 刊行物 Publication of Japan Zeolite Association

ISSN: 0918–7774
一般社団法人日本ゼオライト学会 Japan Zeolite Association
〒162-0801 東京都新宿区山吹町358-5 アカデミーセンター Japan Zeolite Association Academy Center, 358-5 Yamabuki-cho, Shinju-ku, Tokyo 162-0801, Japan
Zeolite 35(1): 23-29 (2018)
doi:10.20731/zeoraito.35.1.23

解説解説

オキソバナジウム/加水分解酵素混合触媒による第二級アルコールの動的光学分割メソポーラスシリカの細孔の活用Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols by Oxovanadium/Hydrolase Combo-Catalysis: Effective Use of Mesoporous Silicas

大阪大学大学院薬学研究科Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Osaka University ◇ 〒565–0871 大阪府吹田市山田丘1–6

受理日:2107年12月6日Accepted: December 6, 2107
発行日:2018年1月15日Published: January 15, 2018
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近年,ラセミ体を1つの光学活性化合物に定量的に変換する動的光学分割法が盛んに研究されている。本法は,速度論的光学分割と,原料の両エナンチオマー間の速い相互変換(すなわちラセミ化)を同時進行させることで達成される。著者らは,メソポーラスシリカの細孔内表面にオキソバナジウムを共有結合した新規なラセミ化触媒V-MPSを創製し,これと加水分解酵素リパーゼを併用する第二級アルコールの動的光学分割法を開発した。本稿では,メソポーラスシリカを利用するに至った経緯,メソポーラスシリカの反応特性,本動的光学分割法の利点と応用について解説する。

The dynamic kinetic resolution (DKR) has gained increasing attention because it is a simple method to obtain optically pure compounds from racemic substrates in quantitative yields. DKR is typically performed by a combination of kinetic resolution of racemates and in situ, continuous, and rapid interconversion between two enantiomers of the substrates, namely, racemization. We recently reported a new DKR method based on the combination of lipase-catalyzed kinetic resolution of racemic secondary alcohols and the V-MPS-catalyzed in situ racemization. In V-MPS, oxovanadium moieties were covalently bound to the inner surface of mesoporous silica (MPS) with a pore size of 2–4 nm. In this article, we introduce the background of why we used MPS, reaction characteristics of V-MPS, advantages of our DKR method, and its synthetic applications.

キーワード:アルコール;オキソバナジウム;動的光学分割;メソポーラスシリカ;ラセミ化;リパーゼ

Key words: alcohol; dynamic kinetic resolution; lipase; mesoporous silica; oxovanadium; racemization

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